Jawaban ujian tengah semester KIMIA ORGANIK I

1. a. Mengapa alkohol sukar disubstitusikan dengan gugus fungsi lain (reagen lain)?

    b.Bagaimana upaya agar alkohol dapat disubstitusi dengan reagen lain dan berikan contohnya?

jawaban :

a. Reaksi substitusi merupakan reaksi yang melibatkan penggantian atom/gugus atom pada molekul dengan atom/gugus atom lainnya. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh)
Alkohol sukar disubstitusikan dengan reagen lain dikarenakan alkohol membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya, ikatan O-H terpolarisasi oleh tingginya elektronegativitas atom oksigen.

Polarisasi ini menempatkan muatan positif parsial pada atom hidrogen dan muatan negatif parsial pada atom oksigen. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang positif parsial, atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom elektronegatif seperti oksigen.Sehingga dua atau lebih molekul alkohol secara lemah terikat satu dengan lainnya melalui ikatan hidrogen.

b. Dalam larutan asam,alkohol dapat mengalami reaksi substitusi,tetapi dalam larutan netral atau asam basa tidak menjalani substitusi,,agar dalam larutan asam  dapat menjalani substitusi yaitu dengan memprotonkan alkohol. reaksi ini  berupa kesetimbangan asam basa dengan alkoholnya bertindak sebagai basa,sama seperti reaksi air pada sebuah proton, dal upaya lain yaitu mereaksikan alkohol dengan hidrogen halida,reaksi nya merupakan reaksi substitusi yang menghasilkan alkil halida

 

          R—OH + H—X    — >    R—X + H—OH

          alkohol                           alkil halida

 

2 a. Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?

   b. Jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain?

jawaban :

a. Alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain karena alkana merupakan senyawa nonpolar yang tidak bereaksi dengan sebagian besar pereaksi. Hal ini disebabkan alkana memiliki ikatan sigma yang kuat antar atom karbon, dan alkana merupakan hidrokarbon jenuh,juga alkana merupakan golongan parafin karena afinitas kecil(sedikit gaya gabung).

b. Agar alkana dapat bereaksi dengan senyawa lain yaitu dengan cara halogenasi dan pembakaran.

pada reaksi pembakaran  alkana akan menghasilkan gas karbon dioksida dan air, sedangkan pembakaran tidak sempurna akan menghasilkan gas karbon monoksida dan air. Terjadinya pembakaran sempurna atau tidak sempurna tergantung pada perbandingan antara konsentrasi (kadar) senyawa hidrokarbon dengan konsentrasi (kadar) oksigen.
 Dalam reaksi pembakaran ikatan  C—H diganti dengan ikatan C—O,pada metana karbon berada pada bentuk yang paling tereduksi,dan pada karbon berada pada bentuk yang paling teroksidasi. 
Jika tidak tersedia cukup oksigen untuk menyempurnakan pembakaran,maka oksidasi parsial  dapat terjadi. 

Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Laju pergantian atom H sebagai berikut H₃ > H₂ > H₁. Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.

Reaksi antara alkana dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan ruang gelap.

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam keadaan gelap, reaksi tidak berlangsung. Jika campuran tersebut dalam kondisi suhu tinggi atau di bawah sinar UV, maka akan terjadi reaksi yang eksoterm. Reaksi kimia dengan bantuan cahaya disebut reaksi fitokimia.

Dalam reaksi klorinasi, satu atau lebih bahkan semua atom hidrogen diganti oleh atom halogen. Contoh reaksi halogen dan klorinasi secara umum digambarkan sebagai berikut:

Untuk menjelaskan keadaan ini, kita harus membicarakan mekanisme reaksinya. Gambaran yang rinci bagaimana ikatan dipecah dan dibuat menjadi reaktan dan berubah menjadi hasil reaksi.

Langkah pertama dalam halogenasi adalah terbelahnya molekul halogen menjadi dua partikel netral yang dinamakan radikal bebas atau radikal. Suatu radikal adalah sebuah atom atau kumpulan atom yang mengandung satu atau lebih elektron yang tidak mempunyai pasangan. Radikal klor adalah atom yang klor yang netral, berarti atom klor yang tidak mempunyai muatan positif atau negatif.

Pembelahan dari molekul Cl₂ atau Br₂ menjadi radikal memerlukan energi sebesar 58 Kcal/mol untuk Cl₂ dan 46 kcal/mol untuk Br₂. Energi yang didapat dari cahaya atau panas ini, diserap oleh halongen dan akan merupakan reaksi permulaan yang disebut langkah permulaan.

Tahap kedua langkah penggadaan dimana radikal klor bertumbukan dengan molekul metan, radikal ini akan memindahkan atom atom hidrongen (H ) kemudian menghasilkan H-Cl dan sebuah radikal baru, radikal metil ( CH₃).

Langkah I dari siklus penggadaan

Radikal bebas metil sebaliknya dapat bertumbukan dengan molekul (Cl₂) untuk membedakan atom khlor dalam langkah penggandaan lainnya.

Langkah 2 dari siklus penggadaan

Langka ketiga Reaksi Penggabungan Akhir. Reaksi rantai radikal bebas berjalan terus sampai semua reaktan terpakai atau sampai radikalnya dimusnahkan. Reaksi dimana radikal dimusnahkan disebut langkah akhir. Langkah akhir akan memutuskan rantai dengan jalan mengambil sebuah radikal setelah rantai putus. Siklus penggandaan akan berhenti dan tak berbentuk lagi reaksi.

Suatu cara untuk memusnahkan radikal adalah dengan menggabungkan dua buah radikal untuk membentuk non radikal yang stabil dengan reaksi yang disebut reaksi penggabungan (coupling reaction). Reaksi penggabungan dapat terjadi bila dua buah radikal bertumbukan

Radikal lainnya juga dapat bergabung untuk mengakhiri rangkaian reaksi tersebut. Misalnya CH₃ dapat bergabung dengan Cl menghasilkan CH₃Cl

Suatu masalah dengan radikal bebas adalah terbentuknya hasil campuran. Contohnya ketika reaksi khlorinasi metana berlangsung, konsentrasi dari metana akan berkurang sedangkan klorometan bertambah. Sehingga ada kemungkinan besar bahwa radikal klor akan bertumbukkan dengan molekul klormetan, bukannya dengan molekul metan.

Jika halogen berlebihan, reaksi berlanjut dan memberikan hasil-hasil yang mengandung banyak halogen berupa diklorometana, trikloroetana dan tetraklorometana

Keadaan reaksi dan perbandingan antara klor dan metana dapat diatur untuk mendapatkan hasil yang diinginkan.

Pada alkana rantai panjang, hasil reaksinya menjadi semakin rumit karena campuran dari hasil reaksi berupa isomer-isomer semakin banyak. Misalnya pada klorinasi propana

Bila alkana lebih tinggi dihalogenasi, campuran hasil reaksi menjadi rumit, pemurnian atau pemisahan dari isomer-isomer sulit dilakukan. Dengan demikian halogenasi tidak bermanfaat lagi dalam sintesis alkil halida. Akan tetapi pada sikloalkana tak bersubtitusi dimana semua atom hidrogennya setara, hasil murni dapat diperoleh. Karena sifatnya yang berulang terus reaksi semacam ini disebut reaksi rantai radikal bebas.