Reaksi asam basa didalam senyawa organik dan reaksi oksidatif pada hidrokarbon.

I. Keasamaan Alkuna

Pada alkuna, atom-atom hidrogen yang terlibat dalam ikatan ganda tiga bersifat asam lemah dan dapat diambil oleh basa kuat. Natrium amida, misalnya, dapat mengubah asetilena menjadi asetilida. Reaksi ini terjadi dengan mudah apabila hidrogen berada
 

 pada karbon berikatan ganda tiga, tetapi tidak pada karbon berikatan ganda dua atau tunggal.

Keasaman alkuna dapat ditinjau dari aspek orbital hibridanya. Jika hibridisasi pada karbon lebih banyak bersifat dan lebih sedikit p, maka keasaman hidrogennya akan meningkat. Hal ini disebabkan karena orbital-orbital s berada lebih dekat dengan inti atom dibandingkan dengan orbital p. Dengan demikian, elektron-elektron ikatan pada C-H paling dekat dengan atom karbon sehingga protonnya dengan mudah diambil oleh basa, misalnya natrium amida.

 

II . Oksidasi alkena

Fakta-fakta

Alkena bereaksi dengan larutan kalium manganat(VII) dalam suasana dingin. Perubahan warna tergantung pada apakah kalium manganat(VII) digunakan dalam kondisi asam atau basa.

Jika larutan kalium manganat(VII) diasamkan dengan asam sulfat encer, maka larutan akan berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna.

Jika larutan kalium manganat(VII) dijadikan sedikit bersifat basa (biasanya dengan menambahkan larutan natrium karbonat), larutan ungu pertama-tama berubah menjadi hijau tua dan selanjutnya menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.

Sifat kimia reaksi

Kita akan melihat reaksi dengan etena. Alkena-alkena yang lain bereaksi persis sama dengan etena.

Ion-ion manganat(VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Jika persamaan reaksinya ditinjau murni dari sudut pandang reaksi organik, maka dapat dituliskan:

Persamaan reaksi lengkapnya tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Dibawah kondisi asam, ion-ion manganat(VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).

Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:

dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap (mangan oksida).

Reaksi yang terakhir ini juga merupakan reaksi yang akan terjadi apabila reaksi berlangsung pada kondisi netral. Hanya saja tidak ditemukan lagi adanya ion hidrogen atau ion hidroksida pada sebelah kiri persamaan reaksi.

Komplikasi-komplikasi

Produk yang terbentuk dari reaksi antara etena dengan Kalium Manganat(VII), yakni etana-1,2-diol, agak mudah dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII), sehingga reaksi tidak akan terhenti setelah produk ini dihasilkan sebelum larutan kalium manganat(VII) sangat encer, sangat dingin, dan tidak pada kondisi asam.

Ini berarti bahwa reaksi ini tidak terlalu bermanfaat untuk digunakan dalam pembuatan etana-1,2-diol. Reaksi ini hanya bermanfaat dalam pengujian ikatan karbon-karbon rangkap – meski tidak begitu bagus!

Penggunaan reaksi etena dengan kalium manganat(VII) untuk menguji keberadaan ikatan C=C

Jika sebuah senyawa organik bereaksi dengan kalium manganat(VII) basa yang encer menghasilkan larutan hijau yang diikuti dengan endapan coklat gelap, maka senyawa organik tersebut kemungkinan mengandung sebuah ikatan rangkap C=C. Akan tetapi, senyawa organik tersebut bisa jadi salah satu dari banyak senyawa lain yang semua kandungannya bisa dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII) dibawah kondisi basa.

Apabila larutan kalium manganat(VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan ini bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia organik.

Anda dapat menggunakan larutan kalium manganat(VII) basa untuk menguji keberadaan ikatan C=C jika, misalnya, anda hanya ingin menentukan apakah sebuah hidrokarbon adalah alkana atau alkena – dengan kata lain, jika tidak ada lagi zat lain di dalamnya yang bisa dioksidasi.